Но в 1 части франшизы «Пятьдесят оттенков серого» Кристиан Грэй заинтересовался Анастейшей Стил с первой встречи. Девушка заменила заболевшую подругу, собиравшуюся взять интервью для студенческого издания у успешного предпринимателя. После встречи Кристиан сам находит Ану в магазине, где она работает, и предлагает сделать фотосессию, чтобы проиллюстрировать будущую статью.
Так начинается их странный и необычный роман. Постепенно Грэй подводит партнершу к необходимости подписания «соглашения о неразглашении» подробностей их связи. Секрет прост: парень практикует БДСМ и явно не желает, чтобы об этом узнали окружающие. Их отношения кажутся Ане односторонними и неполноценными: Кристиан ведет себя слишком отстраненно, навязывая ей роль послушной жертвы. Но он неожиданно прибывает вслед за ней в Джорджию, куда она уехала навестить мать. По возвращении домой пара продолжает встречаться, но Ану все больше расстраивает холодность и жестокость партнера.
В результате парочка расстается по инициативе девушки.