Впервые они отказались от романтических отношений в 6 серии 2 сезона. На расставании настояла Кэтрин, бывшая девушка Стефана. Она угрожала родными и близкими Елены расправой, и Стефан поддался на эту провокацию. Во второй раз они расстались уже в 6 серии 4 сезона. Елена уже превратилась в вампира и страдает от перемен.
Отношения Елены и Стефана были якорем сериала. Елена потом объяснила Стефану, что влюбилась в его брата Деймона.
Тема любовного треугольника не один раз поднималась в сериале.