Поскольку у Гайдая уже были определенные представления о том, кто исполнит главные роли, хотя кастинга еще не было, сценарист писал многие образы под определенных артистов. С ролью вора и мошенника замечательно справился Леонид Куравлев, который уже неоднократно играл как комедийных, так и драматических персонажей. Жорж Милославский, безусловно, получился у актера запоминающимся, ярким и характерным. Интересно, что среди исторических личностей, показанных в фильме и существовавших ранее в реальности, Милославский является вымышленным. Тем не менее род с такой фамилией действительно существовал еще со времен четырнадцатого века. Впервые персонаж Куравлева упоминался еще в романе Михаила Загоскина, а затем его вспомнил и Булгаков. Герой настолько полюбился публике благодаря актерской игре Леонида, что стал одним из самых культовых персонажей советского кино.
С ним существует короткометражка «Черные перчатки», рассказывающая о его судьбе после событий фильма.