Идея создания такого фильма возникла во время настоящего мальчишника, который продюсер Рон Молер вместе с друзьями устроил для своего коллеги Боба Израэла. Несколько участников съемочной группы как раз присутствовали на той вечеринке и были свидетелями того, как зарождался будущий фильм.
Все части «Мальчишника» нужно смотреть в следующей последовательности:
1) «Мальчишник» (1984)
2) «Мальчишник-2: Последнее искушение» (2007)
Съемки комедии стартовали в августе 1983 года и завершились уже через три месяца, в ноябре. На главную роль рассматривалась кандидатура Пола Райзера, его партнершей должна была стать Келли Макгиллис. Однако после начала съемок стало понятно, что между актерами нет никакой «химии», и поиски исполнителей главных ролей продолжились. Съемки временно приостановились.
Среди возможных вариантов были Джим Керри, Тим Роббинс, Джулия Луис-Дрейфус. В итоге Рика сыграл Том Хэнкс, а Дебби – Тони Китэйн.
В 2008 году на экраны вышел фильм «Мальчишник-2: Последнее искушение». Изначально планировалось, что это будет ремейк картины 1984 года, но впоследствии авторы решили сделать именно сиквел. Основные съемки проходили в Майами, штат Флорида, в 2007 году.